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北京時間8月31日，美網男單首輪比賽展開爭奪。在阿瑟阿什球場夜場的一場對決當中，賽會四冠王德約科維奇同世界排名48位的納沃內相遇。本場比賽雙方戰滿五盤，39歲的德約科維奇2-3爆冷不敵對手，止步美網正賽首輪。這是德約科維奇時隔20年，再次在大滿貫首輪輸球。

首盤比賽德約在第2局率先完成破發，連贏3局后3-0領先對手。第7局比賽納沃內完成破發，隨后順利保發追到4-4平。此后雙方各保發球局，首盤被拖入搶七。搶七局納沃內更勝一籌，7-5贏下首盤搶七的勝利。

第二盤雙方在前10局互不相讓各自保發成功，第11局德約科維奇連下4分完成關鍵破發，隨后他在自己的發球勝盤局順利保發，7-5贏下了第二盤比賽。

第三盤德約科維奇又是在盤末發力，在第9局破掉了納沃內發球局，第10局比賽德約在錯過前2個盤點之后，化解破發點并在第3個盤點成功兌現，6-4再勝一盤。三盤比賽耗時已經超過了3小時，德約在第三盤期間一度被拍到在場邊嘔吐。

第四盤德約科維奇在第3局率先完成破發，納沃內在第4局迅速實現回破。此后納沃內在第6局和第8局又連續2次破掉德約科維奇發球局，一波連贏5局后6-2將比賽拖入到決勝盤。

決勝盤納沃內在第2局率先完成破發，第4局德約挽救破發點保發成功，止住了連丟8局的頹勢。第6局比賽納沃內再次破掉德約發球局，隨后他在自己的發球勝賽局順利保發，6-1贏下了決勝盤。

最終在一場耗時4小時37分鐘的比賽當中，阿根廷選手納沃內7-6(5)/5-7/4-6/6-2/6-1戰勝了賽會4號種子德約科維奇，繼2024年之后，生涯第2次闖入美網第2輪。接下來納沃內將靜候老將瓦林卡和貝雷蒂尼之間的勝者。

德約科維奇自2006年初的澳網之后，時隔20年再次在大滿貫止步首輪。這是德約科維奇生涯首次在美網遭遇一輪游，同時也是第3次在大滿貫首輪（2005澳網、2006澳網、2026美網）出局。